Ömeriyye Medresesi, 14.yy içinde farklı zamanlarda inşa edilmiş üç ayrı medreseden meydana gelmektedir. Bu medreseler Cavliyye, Muhaddisiyye ve Sabibiye medreseleridir. Bir eğitim kompleksi olarak Ömeriyye Medresesi ismini Kudüs’ü fetheden ve Mescid-i Aksa’ya yapının bulunduğu kuzey tarafından girdiği rivayet edilen Halife Hz. Ömer’den (r.a.) almaktadır. Geçmişi Eyyubilere uzanan, Osmanlı devrinde ise yenilerek genişletilen medrese zaman içerisinde Kudüs’teki en önemli eğitim kurumlarından biri haline gelmiştir. Yapının girişi Hristiyanlar için haccın başlangıç mekânı olan Via Dolorasa’nın (Elemli Yol) kenarında yer almaktadır. Bulunduğu alan Yahudiler, Hristiyanlar ve Müslümanlar için farklı sebeplerden ötürü büyük öneme sahiptir. Yahudi tarihinde ikinci mabet inşa edilirken bu alana bir iç kale yapılmıştır. Daha sonra Kudüs’ün Romalılar tarafından işgali sırasında bu kale Yahudilerin en önemli savunma alanı olmuştur. Hristiyanlar için önemli olmasının sebebi ise, Hz. İsa’nın bu alanda çarmıha gerildiğine inanmalarıdır.

Yapının ilk inşa edilen bölümü olan Cavliyye Medresesi, miladi 1312-1320 (H.712-720) yıllarında Memlük Sultanı Muhammed bin Kalavun döneminde Emir Sencer el-Cavli tarafından vakfedilmiştir. Yapının temellerini İslamiyet öncesinde inşa edilen Antonia Kulesi’nin oluşturması sebebiyle medrese şehirdeki en eski binalardan sayılmaktadır. Mescid-i Aksa’nın kuzeybatı bölümünde bulunan yapının güney cephesi Harem’in avlusuna bakmaktadır. 15. yy’da Kudüs valiliği olarak kullanılan medrese iki kattan oluşmaktadır ve odalarının baktığı bir avluya sahiptir. Eyvan kemerinde banisi Sencer el-Cavli’nin arması olduğu düşünülen hançe (tepsi) armaları bulunmaktadır. Dönemin önemli bir fakihi olan ve Kudüs fethinin ardından şehre yerleşen Dirbas el-Kürdi el-Hakkari de Cavliyye Medresesi’nde dersler vermiştir. Kabri de Ömeriyye Medresesi’nin bahçesinde yer almaktadır.

Ömeriyye Medresesi’nin diğer bir bölümünü oluşturan Muhaddisiyye Medresesi ise miladi 1361 (H.762) yılında İzzeddin Ebu Muhammed El-Ardebili tarafından yaptırılmıştır. Konum olarak Gavanime Minaresi’nin batısında yer alan medrese iki kattan oluşmaktadır. Her katında beşer odaya ve alt katta açık bir avluya sahiptir. Hicri 9.yy’da Osmanlılar devrinde şehir meclisi binası ve vekillerin lojmanı olarak kullanılmıştır.

Ömeriyye Medresesi’nin üçüncü bölümü olan Sabibiye ya da Nasibiyye Medresesi ise miladi 1379 (H.800) yılında Alaeddin b. Ali b. Muhammed tarafından yaptırılmıştır. Ömeriyye Medresesi’nin doğu kısmında küçük bir bölümünü oluşturan medrese Mescid-i Aksa’nın kuzey revakları üzerinde yer alır. İki kattan oluşmaktadır.

Farklı dönemlerde çeşitli eklemeler yapılan Ömeriyye Medresesi, 95 metre uzunluğa ve 55 metre genişliğe ve dikdörtgen forma sahiptir. Zemin katı eski yapının temelleri ve su kanallarından oluşmaktadır. Birinci katında 32 odası ve 2 avlusu bulunur. İkinci katında 25, üçüncü katında ise 8 odası vardır. 8 dönümlük alana sahip büyük bir eğitim kompleksi haline gelen medresenin bölümleri, stratejik konumundan ötürü tarih boyunca her dönemde farklı işlevlerde kullanılmıştır. Muhaddisiyye Medresesi bölümü Osmanlılar devrinde kadı lojmanı ve kışla olarak hizmet vermiştir. 1917 yılında ise Kudüs İngiliz hâkimiyetine geçmiştir. Bu dönemde Yüksek İslam Konseyi tarafından 1923 yılında gerçekleştirilen yenileme çalışmalarıyla avlusu etrafına birçok sınıf eklenerek külliye modern bir ilkokul haline getirilmiştir. Ardından 1938 yılında Şeyh Muhammed Salih tarafından kiralanarak Maarif anaokuluna dönüştürülmüştür. Ancak daha sonra İngilizlerin binaya el koyması ile Cavliyye Medresesi bölümü polis merkezi olarak kullanılmaya başlanmıştır. 1948 yılında ise Arap Kurtuluş Ordusu tarafından ele geçirilerek karargâh haline getirilmiştir. Son olarak Ürdün döneminde idari hizmetlerde kullanılan yapı, nihayet 1952 yılında yeniden medreseye dönüştürülmüştür. Ancak 1967’de Siyonistler Mescid-i Aksa’yı işgal etmiş ve tüm okulu ele geçirmişlerdir. 1996 yılında Siyonistlerin Kudüs Belediyesi’nin tasarrufuna verilen yapının altında birçok tünel bulunmaktadır. Bir taraftan İsraillilerin burada bir sinagog inşa etmeye çalıştığı iddia edilirken, öte yandan İsrail polisi Mescid-i Aksa’da karışıklık çıktığı dönemlerde ibadet edenleri hedef almak için Ömeriyye medresesinin bazı bölümlerini kullanmaktadır.

Günümüzde Via Dolorosa’dan bakıldığında medresenin modern yüzü görülebilirken, Harem tarafında ise yapının Memlüklerden kalma orijinal dokusu mevcuttur. Tarih boyunca pek çok ilim adamı yetiştiren medrese, Eyyubiler devrinden Osmanlı’ya ve Siyonist işgal sürecine kadar zorlu koşullarda eğitim faaliyetini sürdürmeye devam etmiştir. Günümüzde de işgale ve Yahudileştirme politikalarına karşı direnişin bir sembolü haline gelmiştir.